Ruud Gullit yang merupakan mantan pemain dan pelatih Chelsea rupanya masih meragukan Jose Mourinho untuk bisa bertahan lama di The Blues. Terlebih lagi, ada juga pihak-pihak yang memprediksi bahwa hubungan Mourinho dengan Chelsea bisa saja berakhir dalam sebuah tangisan, karena belum mampu meracik sepak bola yang berkualitas baik dan mengagumkan.
Seperti yang diketahui, Mou dipecat Chelsea pada tahun 2007 silam. Roman Abramovich sebagai pemilik klub pada saat itu tidak suka 
Ruud Gullit berpendapat, apabila masih berlandaskan tuntutan yang sama seperti saat itu, ia pun benar-benar merasa yakin jika Mourinho harus mampu memperagakan permainan yang menarik dan juga tampil agresif. Oleh karena itu, ia ternyata masih meragukan Mourinho bisa memenuhi semua target tersebut.
Ruud Gullit mengatakan, ia harus meninggalkan Real Madrid karena ia tidak bisa memenangkan Liga Champions dan mereka tidak suka dengan sepak bola yang dimainkan oleh timnya. Menurutnya, itu adalah suatu hal yang harus dipikirkan oleh Jose Mourinho. Abramovich pasti mengetahui apa yang ia inginkan. Ia adalah sosok yang sangat mencintai sepak bola indah. Ia suka melihat pertandingan yang berjalan dengan menarik, sebuah tim yang dapat mendominasi dan bermain sepak bola yang mengalir lancar. Ia juga menginginkan sebuah tim yang mampu bermain dengan cara elegan dan menakjubkan.
Ruud Gullit mengutarakan, ia tidak tahu apakah perjalanan Mou di Chelsea akan berakhir dalam tangis kesedihan. Mou tahu bagaimana memenangkan sebuah pertandingan. Ia lebih mementingkan untuk menang daripada memainkan sepak bola yang menarik. Akan tetapi, apabila kita bisa menang dan mampu memainkan sepak bola menarik, tentu saja itu akan menjadi sebuah kombinasi terindah. Dan itulah yang menjadi keinginan dari Abramovich.
Source: Ruud Gullit Ragukan Mourinho
Chelsea yang sukses menorehkan trend positif itu juga menyebabkan pamor klub milik pengusaha Roman Abramovich itu kian melesat. Itu juga lebih memudahkan pihak pengurusan semasa mendatangkan peluru yang dikehendaki. Sebab, pemain yang diburu sangat kooperatif. Selama lima musim terakhir, Chelsea sekurang-kurangnya berjaya meraih satu gelaran. Mereka pun memenangi Piala FA pada 2008/2009, lalu memenangi Liga Primer dan Piala FA.Musim lalu, Chelsea menggondol Trofi Liga Champions dan Piala FA, dan sekarang titel Liga Europa.Hal itu dipercayai menjadi daya tarik.Pemain tentunya lebih memilih klub yang punya potensi merebut gelaran juara.